С какой верхней одеждой следует носить такие сапоги?

Такие сапоги больше подходят для того, чтобы брюки или джинсы были заправлены внутрь (у данной модели немного напрягают сборки на носу):
1 вариант - узкие джинсы, обязательно грубый ремень и кожаная куртка с водолазкой - дерзкий стиль
2 вариант - джинсы или сужающиеся брюки и свитер толстой вязки, также можно подобрать стильные очки в толстой оправе
вот примеры и другие варианты:

Нажмите для просмотра прикрепленного файла

Очень понравился Ваш ответ. Четко и полно.